Heybeliada rıhtımın arkasındaki düzlük adanın ilk yerleşim bölgesidir. Eskiden rıhtım yoktu çakıllı sahil vardı. Bazı yapılar deniz üstündeydi. Mendireğe yakın bölgede deniz hamamları vardı. Sahilden içerlere doğru gidince, tek katlı iki katlı ahşap evlerden oluşan bir köy gelirdi. Burada genellikle balıkçılar otururdu. Kilisede şimdiki yerindeydi fakat önü denizdi. Küçük köy zamanla gelişti, yukarıda camiinin bulunduğu yere kadar uzandı. Caminin olduğu yerden plaja kadar uzanan yöreye “AMBELA” üzüm bağları denilirdi.
Antik devirlerde burada bakır madeni işleten DİMONİSİON’un adına atfen ve rumca bakır anlamına gelen “Halkos” bozma olarak HALKİ diye anılırmış. Antik dönemlerde işletilen maden ocağı Çam Limanında idi ve ada bakır kadar zengin demir de ihtiva etmekteydi. Manastırlar ve kiliseler bakımından zengin olan ada Heybeliada dır. Tarihçiler manastırların ilk inşa tarihleri üzerine iki fikri ileri sürerler. Birincisine göre yapıların kuruluşu 9.yy öncesine, diğerine göre ise 9.yy sonralarına doğrudur. Bu ikincisini ileri sürenler yapıları ikonoklazma döneminin ünlü patriklerinden FOTİOSUN kurduğunu söylerler. Fotios ilk kez 857-867,ikinci kez 878-886yılları arasında patriklik yapmıştır. 860 yılında adaları yağmalayan Rus kazak korsanlarının AY TRİADA’ yı yağmaladıkları bilindiğine göre Fotios manastırı ilk patriklik döneminde yaptırılmıştır.Rus kazakların yağmalamasından sonra onarılan ve adeta inşa edilen manastırda Patrik İOSİF tarafından kütüphane kurulmuştur. Manastırı canlandırmak için buraya keşişler yerleşmiş deri üzerine el yazmalarıyla kütüphaneyi zenginleştirmişlerdir.
Manuel Kommenin 1158 yıllarında kaleme aldığı listede adı geçen manastır AYA TRİA’dır. Bu yıllardan İstanbul’un Türkler tarafından fethine kadar manastırlar hakkında pek fazla şeyler yazılmamıştır. Bu manastır sağır keşiş tarafından 1772 yılında onarılmış 1831 yılında ise yanmıştır. Yangında büyük hasar olmuş ve İstanbul Patriği 4.GERMANOS tarafından eskiden daha görkemli olarak inşa ettirerek 1844 yılında Ortodoks din adamı yetiştirmek üzere öğretime açılmıştır. 1894 yılındaki depremde yıkılan bu bina İstanbullu zengin Rumların, Rus, Yunan ve Sırp kiliselerinin yardımlarıyla yeniden inşa edilmiştir. Bugün Papaz okulu dediğimiz üç katlı kagir bina budur ve mimarı Fotiyadis’tir. Okulun Ortodoks dünyasındaki önemli bir yeri olup, bu okulu bitirenler dünya’nın her bir tarafına yayılıp, Ortodoks kiliselerinin başına geçmişlerdir. MERYEM ANA kilisesi 1341 yılında 5.İoannes Palaiologostarafından yaptırılmış, 1624 yılında rus korsanları tarafından yağmalanmıştır. 1672 yılında kilise hariç etrafındakiler tamamen yanmış 1797 yeniden restore edilmiştir TERKİ DÜNYA MANASTIRI ve Arseniyos kilisesi 1868’de Hristos manastırından yetişmiş bir Papaz tarafından yapıldığı bilinmektedir. 1894 depreminden sonra yeniden yapılan ahşap bir yapıdır. Hz.Meryem, Aya Sypridon, Hz. İbrahim’in ikonaları bu kilisede bulunmaktadır.
AYA YORGİ Uçurum manastırı 1758 yılında Patrik 3.İonikios Karacas tarafından inşa edilmiştir. Uçurumun dibinde deniz kenarından kaya içinden çıkan suyu vardır. İonikos Karacas 1793 yılına kadar Heybelide bu manastırda oturmuş, vefatından sonrada kendisini bu bahçeye gömdürmüştür.
AYA NİKOLA KİLİSESİ Bu kilise pek eski olmayıp,burada mevcut olan ve inşa tarihi bilinmeyen kilisenin yerine yapılmıştır. Bu kilise o zamanın ilk yerleşim bölgesinin etrafındaymış. Bu kilisede İsa’nın 12 havarisinin tasviri vardır. Bunlardan dördü incili yazan azizlerdir.
Heybeliada, İstanbul’un Büyükada’dan sonra en büyük adasıdır. Adaya Heybeliada denilmesinin sebebi, uzaktan bakıldığında adanın yere bırakılmış bir heybeye benzemesidir. İstanbul’un en çok rağbet gören sayfiye yerlerinden biridir. Sadece doğasıyla, temiz havası ve güzellikleriyle değil, Bahriyesi, Sanatoryumu, Ruhban(Papaz) Okulu gibi kurumlarıyla da ünlüdür.
Bugün, adanın nüfusu 7 bin civarındadır. Ancak yaz mevsimlerinde bu nüfus birkaç kat artmaktadır. Yazları günübirlik gelen ziyaretçiler de eklendiğinde, Adanın yaz nüfusunun 50 bini aştığı düşünülebilir.
Diğer adalara olduğu gibi Heybeliada’ya da vapur seferleri 19. Yüzyıl ortalarında yapılmaya başlanmıştır. Zengin Rumlar’ın yaşadığı adada, Bahriye’nin de bulunması nedeniyle önemli miktarda Türk nüfus da yaşamıştır. Adanın nüfusu, 1820’de 800 olarak tespit edilmiş iken vapur seferlerinin başlamasından sonra 2000’e çıkmıştır. Kurtuluş savaşı ve mübadele sırasında diğer adalar gibi sakinleşen Heybeliada, 1950’li yıllarda yeniden canlılığını kazanmaya başlamıştır.
Adanın eni 2700 metre, boyu 1200 metredir. 4 tepeden oluşan Heybeliada, İstanbul adalarının orta yerinde bulunmaktadır. En yüksek tepe Değirmentepe’dir (136 metre) Diğer tepeler, Taşocağı Tepesi, Makarios Tepesi ve Ümit Tepesi’dir. Eski adı Papaz Tepesi olan bu tepe 85 metre yüksekliğinde olup üzerinde Papaz Okulu bulunmaktadır. Adada 4 de liman vardır. Güzel bir koyda bulunan Çam Limanı ile Bahriye Limanı bunların en önemlileridir. Adanın önemli yapıları, Bahriye Okulu, Aye Ofemya Ayazması, Türkiye’nin ilk sanatoryumu olan Heybeliada Sanatoryumu (Kuruluş: 1924), Heybeliada’nın ünlü sakinlerinden olan Hüseyin Rahmi Gürpınar Lisesi, Abbas Halim Paşa Köşkü, Papaz Okulu, diğer dini yapılar ve resmi binalardır.
Adadaki, birine “Büyük Tur”, diğerine “Küçük Tur” denilen iki tur yolunda, yaz mevsimlerinde eşek ve arabalarla turlar yapılır. Küçük Tur’a, Aşıklar Turu da denmektedir. Heybeliada da, İstanbul’un diğer adaları gibi, motorlu araçtan arındırılmıştır. Evliya Çelebi, Heybeliada’da bir Bostancıbaşı ile birkaç Subaşı askerinin bulunduğunu, adanın gelirinin Kaptan Paşa’ya verildiğini kaydeder.
İstanbul’u en çok yazan ediplerimizden Ahmed Rasim, Heybeliada’da medfundur. Ancak Heybeliada ile ilgili bir eseri bulunmamaktadır. Ahmet Rasim’in yeğeni Yesari Asım’ın Biz Heybeli’de her gece mehtaba çıkardık” şarkısı, Heybeli’deki bir çok şeyden daha ünlüdür. Aziz Nesin, Zeyyat Selimoğlu gibi yazarlar da eserlerinde Heybeliada’dan çokça söz etmişlerdir.